McGreskin ist ein schottischer Profitrainer. Er hat sich einen Namen als Spezialist für modernes, dynamisches Offensivspiel und internationale Trainerbildung gemacht.
Seine Trainerlaufbahn führte McGreskin zunächst als Assistenztrainer zu Partick Thistle, wo er gemeinsam mit Jackie McNamara und Simon Donnelly ein attraktives Angriffsspiel etablierte und 2013 den Gewinn der Scottish Championship miterlebte. Nach McNamaras Wechsel zu Dundee United setzte McGreskin die erfolgreiche Zusammenarbeit fort und war an zwei aufeinanderfolgenden Top-6-Platzierungen in der Scottish Premiership sowie am Einzug ins schottische Pokalfinale 2014 beteiligt.
Zwischen 2015 und 2016 war McGreskin National Technical Director des Fußballverbands der Bahamas und trainierte dort sowohl die Frauen- als auch die Männerauswahl auf Senior- und Jugendebene. Darüber hinaus arbeitete er als Berater für mehrere europäische Klubs, darunter Dinamo Zagreb, SC Heerenveen und Molde FK.
McGreskin ist zudem seit Jahren in der Trainerbildung aktiv. Er hat auf UEFA-Pro-, A- und B-Lizenzkursen unterrichtet und für nationale Verbände wie Kroatien, Dänemark, Irland und Wales gearbeitet. 2019 übernahm er als Technischer Direktor der Cook Islands Football Association die Verantwortung für die National Academy und die Entwicklung der Trainerausbildung.
Nach seiner Zeit als Assistenztrainer von Ryan McConville wurde McGreskin 2021 Cheftrainer von Forfar Farmington, wo er sein Debüt mit einem 3:2-Sieg gegen Motherwell feierte. Im Juni desselben Jahres verließ er den Klub, um ein neues Projekt in Mexiko zu starten.
